Guia docente
DATOS IDENTIFICATIVOS							2011_12
Asignatura	QUÍMICA ORGÁNICA					Código	00203109
Enseñanza	LIC. BIOLOGIA
Descriptores	Cr.totales	Tipo	Curso	Semestre
	6	Obligatoria	Primer	Segundo
Idioma
Prerrequisitos
Departamento	BIOLOGIA MOLECULAR
Responsable	LUENGO RODRÍGUEZ , JOSE MARÍA				Correo-e	jmluer@unileon.es fjruaa@unileon.es
Profesores/as	LUENGO RODRÍGUEZ , JOSE MARÍA RUA ALLER , FRANCISCO JAVIER
Web	http://
Descripción general	"Conseguir que los alumnos identifiquen los distintos compuestos qu?micos derivados del carbono y que sepan nombrarlos de acuerdo a las reglas de nomenclatura establecidas por la IUPAC. Adquirir los conocimientos b?sicos sobre los fundamentos de las reacciones qu?micas, haciendo especial ?nfasis en los derivados del carbono y analizando las caracter?sticas que les confieren los distintos grupos funcionales. Capacitar a los alumnos para abordar el an?lisis estructural de distintas mol?culas org?nicas, as? como preparles para dise?ar s?ntesis org?nicas b?sicas. Adicionalmente, se potenciar? en los alumnos la formaci?n necesaria para establecer y analizar la relaci?n estructura-funci?n en diferentes mol?culas con inter?s biol?gico o biotecnol?gico. " "
Tribunales de Revisión	Tribunal titular Cargo Departamento Profesor Tribunal suplente Cargo Departamento Profesor

Objetivos

"Conseguir que los alumnos identifiquen los distintos compuestos qu?micos derivados del carbono y que sepan nombrarlos de acuerdo a las reglas de nomenclatura establecidas por la IUPAC. Adquirir los conocimientos b?sicos sobre los fundamentos de las reacciones qu?micas, haciendo especial ?nfasis en los derivados del carbono y analizando las caracter?sticas que les confieren los distintos grupos funcionales. Capacitar a los alumnos para abordar el an?lisis estructural de distintas mol?culas org?nicas, as? como preparles para dise?ar s?ntesis org?nicas b?sicas. Adicionalmente, se potenciar? en los alumnos la formaci?n necesaria para establecer y analizar la relaci?n estructura-funci?n en diferentes mol?culas con inter?s biol?gico o biotecnol?gico. " "

Metodologías

Clases de teoría y problemas, en la que se potencia la participación activa de los alumnos. En estas clases se aplican aquellas técnicas docentes que resultan más apropiadas para cada parte de la asignatura (uso de modelos moleculares, acceso a bases de datos y programas informáticos especializados). Adicionalmente, las enseñanzas teóricas se complementan con aquellas enseñanzas prácticas en laboratorio, que permiten a los alumnos tomar un contacto directo con la experimentación en Química Orgánica. Como material adicional se proporciona a los alumnos un cuaderno con diferentes fórmulas y estructuras, para que practiquen y sirva como pauta de autoevaluación. "

Contenidos

Bloque

Tema

"PROGRAMA DE CLASES TEÓRICAS Tema 1.- Introducción a la Química Orgánica. Desarrollo histórico y relación con otras ciencias. Tema 2.- Estructura de las moléculas orgánicas. Orbitales atómicos. Orbitales moleculares. Orbitales híbridos. Geometría de los enlaces sencillo, doble y triple. Energía y longitudes de enlace. Tema 3.- Tetravalencia del carbono. Concepto de función y radical. Fórmulas y estructuras de los grupos funciones más representativos. Nomenclatura sistemática de los compuestos orgánicos. Reglas de la IUPAC. Tema 4.- Principios y mecanismos de las reacciones orgánicas. Polarización de enlace. Efecto inductivo. Resonancia: efecto mesómero. Mecanismos de reacción. Intermedios de reacción: carbocationes, carbaniones y metilenos. Tipos de reacciones. Tema 5.- Isomería en Química Orgánica. Isómeros constitucionales. Estereoisómeros conformacionales y configuracionales. Isomería óptica. Actividad óptica. Mezclas racémicas. Sistemas de representación. Diastereoisómeros. Formas meso. Tema 6.- Hidrocarburos alifáticos. Alcanos. Cicloalcanos. Alquenos. Alquinos. Derivados halogenados de hidrocarburos. Compuestos de interés biológico. Compuestos organometálicos: aplicaciones sintéticas. Tema 7.- Hidrocarburos aromáticos. Estructura del benceno. Aromaticidad. Reacciones del benceno. Reacciones de sustitución en el anillo aromático. Otras reacciones del benceno y derivados: adición y oxidación radicalarias. Compuestos aromáticos policíclicos. Heterociclos aromáticos y su importancia biológica. Tema 8.- Alcoholes fenoles y tioles. Alcoholes: método de obtención y reacciones. Fenoles: método de obtención y reacciones. Tioles: método de obtención y reacciones. Tema 9.- Eteres, epóxidos y tioeteres. Éteres: estructura, propiedades y reacciones más importantes. Epóxidos: estructura, propiedades y reacciones más importantes. Tioéteres: estructura, propiedades y reacciones más importantes. Alcoholes, fenoles, éteres y tioles de interés biológico. Tema 10.- Aminas y compuestos nitrogenados. Aminas: propiedades, métodos de obtención y reacciones. Sales de amonio cuaternario. Sales de diazonio: su utilidad en síntesis orgánica. Otros derivados nitrogenados. Tema 11.- Compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo: estructura y reactividad. Aldehídos: propiedades, métodos de obtención y reacciones. Cetonas: propiedades, métodos de obtención y reacciones. Adición nucleófila al grupo carbonilo. Compuestos carbonílicos de interés biológico. Tema 12.- Compuestos carboxílicos y derivados. El grupo carboxilo: estructura y reactividad. Ácidos carboxílicos: propiedades, métodos de preparación y reactividad. Preparación de derivados de ácidos carboxílicos: amidas, anhídridos, haluros de ácido, ésteres y nitrilos. Métodos de obtención y propiedades de: ésteres, haluros y anhídridos de ácido, amidas y nitrilos. Reacciones de condensación. Derivados del ácido carbónico. Importancia biológica de los compuestos carboxílicos. Tema 13.- Compuestos polifuncionales. Dienos y polienos. Dioles y polioles. Compuestos dicarbonílicos. Diácidos. Aldolescetoles. Acido-alcoholes. Lactonas. Cetoácidos. Cetoésteres. Importancia biológica. Tema 14.- Heterociclos. Heterociclos de cinco átomos. Heterociclos de seis átomos. Anillos fusionados. Alcaloides. Importancia biológica. Tema 15.- Glúcidos. Introducción. Definición y clasificación. Monosacáridos. Clasificación. Determinación de la posición del puente oxídico. Osas de interés biológico. Oligosacáridos y polisacáridos. Estructuras. Oligosacáridos y polisacáridos de interés biológico. Heterósidos. Tema 16.- Lípidos. Introducción. Lípidos simples y lípidos complejos. Glicerofosfolípidos. Esfingolípidos. Derivados del isopreno. Tema 17.- Aminoácidos. Introducción. Clasificación y nomenclatura. Configuración. Propiedades espectrales. Reacciones de los aminoácidos. Tema 18.- Nucleósidos y nucleótidos. Introducción. Definición. Composición y clasificación. Bases púricas. y pirimidínicas. Nucleósidos. Nucleótidos y derivados nucleotídicos. Tema 19.- Identificación de compuestos orgánicos. Determinación de estructuras. Purificación. Determinación del peso molecular. Análisis elemental. Constantes físicas. Espectroscopía ultravioleta-visible. Espectroscopía infrarroja. Resonancia magnética nuclear. Espectrometría de masas. PROGRAMA DE PRACTICAS Manejo de modelos moleculares. Resolución de ejercicios de esteroisomería. Identificación de sustancias orgánicas a partir de sus propiedades físicas. Identificación química de los principales grupos funcionales orgánicos. Hidrólisis de un ester. Síntesis, purificación e identificación de ácidos y alcoholes. Síntesis, purificación e identificación de la aspirina."

Otras actividades

Evaluación

	descripción	calificación
Otros comentarios y segunda convocatoria
Examen escrito de preguntas cortas, cuestiones y problemas. Se pretende determinar la capacidad analítica y de razonamiento del alumno, evitando la evaluación del aprendizaje puramente memorístico. Con ello se trata de comprobar que el alumno domina la asignatura, tanto en el razonamiento teórico como en la resolución de problemas concretos, y que es capaz de responder acertadamente a cuestiones relacionadas con la formulación y la nomenclatura. Las clases prácticas, al realizarse en el laboratorio, permiten una evaluación continuada y personal de los alumnos; sin embargo, cada alumno debe presentar un cuaderno de prácticas, en el que se describa los fundamentos de las reacciones, los rendimientos de los procesos, la discusión de los resultados obtenidos y donde queden reflejados, además, las diferentes apreciaciones individuales. "

Fuentes de información

Acceso a la Lista de lecturas de la asignatura

Básica
	"BIBLIOGRAFÍA: Levine, I.N. ""Química cuántica"". Ed. Prentice Hall (2001) Vollhardt, K.P.C. y Schore, M.E. ""Química Orgánica"". Ediciones Omega S.A. (2000) Carey, F.A. ""Química Orgánica"". Ed. McGraw-Hill (1999). Morrison, R.T. y Boyd, R.N. ""Química Orgánica""-. Ed. Addison-Wesley. (1998). Louisot, P. ""Bioquímica Estructural"". Ed. A.C. (1997). Peterson, W.R. ""Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica"". Edunsa. (1996) McMurray, J. ""Química Orgánica"". Ed. Interamericana. (1994). Primo Yúfera, E. ""Química Orgánica Básica y Aplicada"" Ed. Reverté. (1994). Jiménez Tébar, M.A. ""Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica"". Normas IUPAC. Ed Tébar Flores (1993). Streitwieser, A. y Heatcock, C.H. ""Química Orgánica"". Ed. McGraw-Hill (1992). Hart, H., Craine, L.E, Hart, D.J. y Hadad, C.M. ""Química Orgánica"". Ed. McGraw-Hill (2007). Pine, S.H., Hendrickson,J. B., Cram, D.J. y Hammond, G.S. ""Química Orgánica"". Ed. McGraw-Hill (1992). García-Calvo, F., Dobado, J.A. ""Problemas resueltos de Química Orgánica"". Ed. Thomson/Paraninfo (2007). Chang, R. ""Química"". Ed. McGraw-Hill, 2007 (9º edn)." "
Complementaria
	Barton, D., Nakanishi, K. y Meth-Cohn, O. "Comprehensive natural products chemistry". Vols. 1 a 9. Pergamon Press (1999). "